Kentucky Derby sa jazdí každoročne od roku 1875. Bol to nápad plukovníka Meriwethera Lewisa Clarka Jr., ktorý dal dokopy skupinu priateľov, aby postavili dostihovú dráhu. Ihrisko dostalo názov Churchill Downs podľa darcu pozemku, na ktorom bolo postavené.
Odvtedy sa tu preteky jazdia každý rok s malými, ak vôbec nejakými úpravami formátu a pretekárskej dráhy. Prvýkrát bol odvysielaný v rádiu v roku 1925 a prvýkrát sa objavil v televízii v roku 1949. Boli to kľúčové momenty pre preteky, ktoré sa niekedy dostali do finančných ťažkostí. Znamenali začiatok vzostupu peňaženky, o ktorú súťažiaci bojovali. Tento rast pokračuje dodnes.
Slávny kôň Secretariat drží rekord v najrýchlejšom zabehnutom čase v derby. Trojročný stanovil rekord v roku 1973, keď vyčistil trať za 1:59,4 minúty. Sekretariát sa stal jedným z najúspešnejších pretekárov v divízii.
Nedávna história
Medzi účastníkmi pretekov v roku 2007 bola aj kráľovná Alžbeta II. To zdôraznilo, ako veľmi je derby významnou udalosťou, a poskytlo mu veľmi vítanú publicitu. V roku 2017 zaznamenal Churchill Downs dav 158 070 ľudí, pretože Always Dream obsadil prvé miesto v pretekoch. Počas udalosti sekcia stávok zverejnila stávky v hodnote 209,2 milióna dolárov. To ukázalo, akú pozornosť ľudia tipujúci na športové turnaje venujú podujatiu v porovnaní s inými športovými ligami.
V roku 2020, keď bola väčšina súťaží úplne zrušená, jediný efekt, ktorý Kentucky utrpelo, bol posun termínov z mája na september.
